Questão de Química e Engenharia Química — Isomeria Plana e Espacial — VUNESP 2025

Uma das grandes dúvidas sobre a origem da vida na Terra pode estar mais próxima de uma resposta: se as moléculas importantes para o organismo existem em versões espelhadas — ou especulares, como se fossem a mão direita e a esquerda —, por que as células selecionam apenas uma dessas versões? Mais impressionante, a mesma escolha vale para todos os organismos, que usam a versão de “mão direita” dos açúcares (como a D-ribose, presente no DNA e no RNA) e a esquerda dos aminoácidos, que ficam marcados com um L.

(www.revistapesquisa.fapesp.br)

O excerto revela que as membranas celulares selecionam isômeros ópticos específicos, ou seja, selecionam moléculas iguais — porém uma sendo imagem especular da outra — que não têm a mesma facilidade de acessar o interior das células. De acordo com o excerto, a molécula que, em contato com uma membrana celular, acessa o interior de uma célula apenas em sua forma levogira é: