Questão de Química — Química Orgânica — FGV 2023

Estrutura Química do Fentanil

Gabarito: letra B. Apenas a afirmativa II está correta, pois a molécula de fentanil apresenta uma cadeia heterogênea, contendo átomos de nitrogênio inseridos entre carbonos no anel piperidínico e na ligação com o grupo fenila. As demais afirmativas são falsas, pois a estrutura possui diversos carbonos com hibridização $sp^2$ (nos anéis aromáticos e na carbonila) e apresenta múltiplas insaturações (ligações duplas nos anéis aromáticos e na ligação carbonila).

Item I — ❌ Incorreto

A afirmação de que a molécula possui "somente um carbono $sp^2$" é falsa. O fentanil contém dois anéis benzênicos (fenilas), cada um com seis carbonos $sp^2$, além do carbono da carbonila ($C=O$), que também possui hibridização $sp^2$. Portanto, há um total de 13 carbonos com hibridização $sp^2$ na estrutura.

Item II — ✅ Correto

Uma cadeia é classificada como heterogênea quando apresenta um heteroátomo (átomo diferente de carbono e hidrogênio, como $N$, $O$, $S$) diretamente inserido entre dois átomos de carbono na cadeia principal. No fentanil, o átomo de nitrogênio do anel piperidínico está ligado a dois carbonos do próprio anel, caracterizando a heterogeneidade da cadeia.

Item III — ❌ Incorreto

A estrutura possui diversas insaturações. O termo insaturação refere-se à presença de ligações múltiplas (duplas ou triplas) entre átomos. O fentanil apresenta:

• Três ligações duplas em cada um dos dois anéis aromáticos (totalizando 6 ligações duplas).

• Uma ligação dupla entre o carbono e o oxigênio na função amida ($C=O$).

Gabarito: letra B