Questão de Química — Química Orgânica — FGV 2025

Funções orgânicas na Benzilpenicilina

Gabarito: letra D. A molécula da Benzilpenicilina apresenta em sua estrutura o grupo funcional {{amida}} (presente tanto na ligação lateral quanto no anel beta-lactâmico) e o grupo {{ácido carboxílico}} na extremidade da cadeia, caracterizando as funções orgânicas presentes.

Para identificar as funções orgânicas, devemos analisar os grupos funcionais presentes na estrutura química fornecida:

• Amida: Ocorre quando um grupo carbonila ($C=O$) está ligado a um átomo de nitrogênio. Na penicilina, observamos uma amida na cadeia lateral (ligação entre o grupo benzila e o anel) e a amida cíclica característica do anel beta-lactâmico ($N$ ligado a $C=O$).

• Ácido Carboxílico: Identificado pelo grupo carboxila ($-COOH$), presente na parte inferior direita da molécula.

• Sulfeto (Tioéter): O átomo de enxofre ligado a dois carbonos no anel tiazolidínico também compõe a estrutura, embora não seja o foco das alternativas.

Alternativa A — ❌ Incorreta

Embora contenha amida, a molécula não possui a função éter (que exigiria um oxigênio ligado a dois carbonos, $R-O-R'$).

Alternativa B — ❌ Incorreta

Não apresenta a função álcool (grupo hidroxila ligado a carbono saturado, $-OH$) nem a função amina (nitrogênio ligado apenas a carbonos ou hidrogênios, sem carbonila adjacente).

Alternativa C — ❌ Incorreta

Embora contenha ácido carboxílico, a molécula não apresenta a função amina, pois o nitrogênio presente está ligado a uma carbonila, caracterizando uma amida.

Alternativa D — ✅ Correta ⟵ GABARITO

Esta alternativa identifica corretamente as duas funções principais presentes na estrutura: a amida (ligação $N-C=O$) e o ácido carboxílico (grupo $-COOH$).

Alternativa E — ❌ Incorreta

Embora contenha ácido carboxílico, a molécula não apresenta a função álcool.