Questão de Química e Engenharia Química — Reações Orgânicas — INSTITUTO AOCP 2022

Analise o esquema a seguir, preencha as lacunas e assinale a alternativa correta.

A hidroclorotiazida (HCTZ), assim como outros diuréticos tiazídicos, é sintetizada partindo de derivados de cloroanilina, conforme apresentado no esquema. Na primeira etapa, a m-cloroanilina é submetida a uma reação de clorosulfonilação, por meio do tratamento com ácido clorossulfônico, levando à formação de 1. Na sequência, por meio do tratamento com hidróxido de amônia, 1 é convertido em 2. A partir do composto 2, a HCTZ pode ser obtida de duas maneiras diferentes. Em uma dessas metodologias, a clorotiazida é obtida por meio do tratamento com                        em refluxo. A clorotiazida, que também é um diurético, porém menos eficaz, é então reduzida com                         levando à formação da hidroclorotiazida, com 79% de rendimento. Contudo a hidroclorotiazida também pode ser obtida diretamente a partir da                         de 2 com paraformaldeído, conforme apresentado no esquema.