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Questão de Química — Química Orgânica — FEPESE 2026

QuímicaQuímica Orgânica
Código
qg676648
Banca
FEPESE
Órgão
Polícia Científica - SC
Ano
2026
Nível
Superior
Cargo
Perito Oficial Criminal - Química
Em análises químicas envolvendo compostos nitrogenados, diferenças de reatividade podem ser determinantes para a interpretação de resultados experimentais e para a escolha de metodologias analíticas ou de derivatização. Observa-se que o nitrogênio presente em amidas apresenta reatividade nucleofílica significativamente menor quando comparado ao nitrogênio de aminas estruturalmente relacionadas.A explicação mais consistente para essa diferença de comportamento químico está associada:
  1. AÀ elevada eletronegatividade do átomo de oxigênio da carbonila, que induz retirada eletrônica por efeito indutivo ao longo da cadeia.
  2. BÀ deslocalização do par de elétrons não ligantes do nitrogênio por efeito de ressonância com o grupo carbonila, reduzindo sua disponibilidade para ataque nucleofílico.
  3. CÀ mudança no estado de hibridização do nitrogênio, que passa a apresentar caráter predominantemente sp3 em amidas.
  4. DÀ maior massa molecular média das amidas em relação às aminas, que limita a mobilidade eletrônica.
  5. EÀ maior congestão estérica ao redor do nitrogênio em estruturas amídicas, independentemente do contexto eletrônico.
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GabaritoB — À deslocalização do par de elétrons não ligantes do nitrogênio por efeito de ressonância com o grupo carbonila, reduzindo sua disponibilidade para ataque nucleofílico.

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