Questão de Química e Engenharia Química — Isomeria Plana e Espacial — VUNESP 2026
Química e Engenharia QuímicaIsomeria Plana e Espacial
- Código
- vu168703
- Banca
- VUNESP
- Órgão
- CUSC
- Ano
- 2026
- Cargo
- Vest Med ( )
O ibuprofeno é um anti-inflamatório não esteroidal amplamente utilizado como analgésico e antitérmico, e existe sob a forma de dois enantiômeros: (S)-ibuprofeno, a forma biologicamente ativa do medicamento, e (R)-ibuprofeno, que é a forma inativa.
As imagens representam as estruturas desses dois isômeros:
Vera Lucia E. Lima. “Os fármacos e a quiralidade: uma breve abordagem”. Química nova, 1997. Adaptado.
A diferença de atividade biológica entre os dois enantiômeros ocorre porque
- Aambos possuem diferentes massas molares, o que altera a capacidade de atravessar membranas celulares.
- Bapenas um deles apresenta grupo funcional ácido carboxílico, sendo capaz de interagir com receptores celulares.
- Cambos possuem a mesma fórmula molecular, C_{13}H_{18}O_{2}, porém apresentam diferentes arranjos espaciais que resultam em diferentes atividades biológicas.
- Dapenas o enantiômero ativo apresenta carbono assimétrico, o que aumenta sua estabilidade no organismo.
- Eambos apresentam diferentes tipos de isomeria plana, o que altera a atividade em meio biológico.